Родители будущей певицы развелись в 1972 году. Спустя два года отец Лолиты эмигрировал за границу.

После окончания школы Лолита пробует петь у мамы, знакомится с Ириной Понаровской, берет у нее первые уроки вокала и работает бэк-вокалисткой, поступает вТамбовский институт культуры на режиссерский факультет.

В студенческие годы она знакомится со своим первым мужем - студентом-однокурсником Александром Милявским.

В 1985 году Лолита Милявская заканчивает Тамбовский институт культуры. Выступать на сцене Лолита начала в Одесской областной филармонии, где она выступала в жанре разговорной миниатюры. В это время складывается ее амплуа - актриса разговорного жанра. В провинциальной филармонии она знакомится с Александром Цекало.

В качестве певицы Лолита решает попробовать себя в 1987 году, после ухода из филармонии. В этом же году она выходит замуж во втрой раз - за Александра Цекало. Вместе с ним Лолита создает кабаре-дуэт "Академия".

Первый совместный альбом "Маленький переворот", вышедший в 1992 году на "виниле" и дублированный в 1995 году на CD, остался незамечен массовым слушателем. Но уже следующий альбом "Небальные танцы", вышедший в 1994 году на студии "ZeKo records" возносит их к вершинам хит-парадов.

В 1995 году выходит альбом "Хочешь, но молчишь" ("Бекар records" и студия" Союз").

В 1997 году на студии " Бекар records" записывается альбом "Свадьба".

В это же время на канале РТР появляется программа "Доброе утро, страна!", которая также транслируется на украинском канале "1+1".Эта программа занимает ведущее рейтинговое положение.

Большой популярностью пользовалась у зрителей работа Лолиты в телевизионном проекте "Старые песни о главном" на телеканале ОРТ. Между съемками в телепередачах, и записями в студиях Милявская с успехом гастролирует с концертами по городам России, СНГ, а также в Израиле, Канаде, США, Германии, Кипре.

В апреле 1999 года выходит альбом "ТУ-Ту-Ту На-На-На". По оценке зрителей и звукозаписывающих компаний, - это лучший альбом, записанный кабаре-дуэтом "Академией". Так же в 1999 году вышел "блатной" альбом "Отпечатки пальчиков", который из-за отсутствия должной рекламы, а также из-за существования такого явления на радио и телевидении, как "неформат" - , не получил соответствующего внимания.

По итогам 1999 года Лолите Милявской вручена премия "Овация" в номинации "VIP", как самой разносторонней певице, актрисе, режиссеру, ведущей и телеведущей.

В 1999 году у Александар Цекало и Лолиты Милявской родилась дочь Ева. Но после 12 летнего брака супруги расстаются. Ева воспитывается у мамы Лолиты в Киеве. Несмотря на развод, рабочие отношения еще оставались. Никто из двоих не хотел прекращения существования кабаре-дуэта "Академия". Но с 2000 года Лолита заканчивает работу с Цекало и начинает сольную карьеру.

Удачно работает Лолита и в качестве конферансье. Прекрасно вела программы вместе с Аленой Апиной, Валдисом Пельшем и Алексеем Кортневым. Чувство юмора, умение красиво ярко говорить, искусно объявлять артиста Лолита продемонстрировала и на "Творческих вечерах композитора Игоря Крутого". Здесь же певица выступила и как режиссер концерта.

Певица продолжает концертную деятельность. С успехом она выступает в клубах и концертных залах Москвы, Санкт-Петербурга, Киева.

13-14 ноября 2004 года в ГЦКЗ "РОССИЯ" состоялась премьера нового шоу Лолиты "Мне 41...А кто даст?".

С 1 февраля 2005 года начался грандиозный концертный тур Лолиты по городам России, ближнего и дальнего зарубежья с шоу "Мне 41... А кто даст?", который с большим успехом прошел более чем в 120 городах.

В августе 2005 года на Первом канале стартовало ток-шоу Лолиты "Без комплексов".

В октябре 2005 года в микс клубе "Душа и Тело" состоялась презентация нового альбома Лолиты "Формат".

2007 год - Лолита Милявская выпускает сразу два альбома "Неформат", "Ориентация север" и сингл "Оказалось, Вы моя слабость".

Трек лист альбома "Неформат":
Какую Ты Хочешь Любовь
Я Ни То, Ни Это
Моя Лолита
Помада
Танго Двух Подруг
Диета
Мачо
Дневник
Моя Любовь
I'm A Fool To Want You
Приговоренная К Любви
Как Жаль
И Сказал Ты...
Я Вжалю
Любимого Любимый Портрет
Сиротская
Дотянуться До Неба
Самолет
Когда Я Стану Старенькой
Я Шагаю По Москве

Трек лист альбома "Ориентация север":
Оказалось
Не твое дело
Она - ангел
Небо в глазах
Ты мой, я - твоя
Уходя, уходи
Формула любви
Пора по
Оказалось (Remix)
Уходя, уходи (Club Rmx)
Оказалось (Dj Mazai & Varda Funky Remix)
1Уходя, уходи (Dj Mazai & Mike Mayers Remix)

Спектакли, мюзиклы, шоу, телевизионные проекты Лолиты Милявской:
1. 1993 — TV-пицца
2. 1995 — Утренняя почта
3. 1997 — Доброе утро, страна!
4. 1999 — Старые песни о главном
5. 2000 — Рождественские встречи Аллы Пугачевой
6. 2001 — Вечера на хуторе близ Диканьки
7. 2002 — Золушка
8. 2002 — Чикаго
9. 2003 — Шоу разведённой женщины
10. 2003 — Резиновый принц
11. 2005 — Мне 41… А кто даст?
12. 2005 — Без комплексов
13. 2007 — Королевство кривых зеркал (мюзикл)

Фильмы
1. 1996 — Умереть от счастья и любви
2. 2003 — Женитьба Фигаро
3. 2005 — Попса
4. 2005 — Это всё цветочки
5. 2006 — Тачки (мультфильм, русский дубляж)

Клипы
1. 2001 — Цветочки
2. 2001 — Отвали
3. 2001 — Пропащая
4. 2002 — Музыка тела
5. 2002 — Помада
6. 2002 — Мачо
7. 2002 — Отвали
8. 2002 — Цветочки
9. 2002 — Пропащая
10. 2002 — Я обиделась
11. 2002 — Баден-Баден
12. 2002 — Венеция
13. 2002 — Делаем вид
14. 2002 — Тома
15. 2002 — Ту-Ту-Ту
16. 2005 — Помада
17. 2005 — Мачо
18. Ориентация север